Degradazione di Hofmann
La degradazione di Hofmann è una reazione chimica di un'ammide primaria a dare un'ammina primaria con un atomo di carbonio in meno.[1][2][3]
La reazione prende il nome del suo scopritore, August Wilhelm von Hofmann, e non deve essere confusa con un'altra reazione, l'eliminazione di Hofmann.
Meccanismo di reazione
[modifica | modifica wikitesto]La reazione del bromo con l'idrossido di sodio forma ipobromito di sodio, che trasforma l'ammide primaria in un composto intermedio isocianato, che viene idrolizzato in un'ammina primaria liberando anidride carbonica.
Varianti
[modifica | modifica wikitesto]Diversi reagenti possono sostituire il bromo, ad esempio N-bromosuccinimide e 1,8-diazabiciclo5.4.0undec-7-ene (DBU). Nell'esempio che segue si forma un carbammato intermediario.[4]
In modo simile, l'intermedio isocianato può reagire con il terz-butanolo dando l'ammina Boc-protetta di di-terzbutil-bicarbonato.
Alternativa meno efficace al bromo può essere il bis-trifluoroacetossi-iodobenzene.[5]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Hofmann, A. W. v. Ber. 1881, 14, 2725.
- ^ Wallis, E. S.; Lane, J. F. Org. React. 1949, 3, 267-306. (Review).
- ^ Shioiri, T. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 800-806.
- ^ Keillor, J. W.; Huang, X. - Organic Syntheses (2004, 549pp).
- ^ Almond, M. R.; Stimmel, J. B.; Thompson, E. A.; Loudon, G.M. - Organic Syntheses (1993, 132pp).
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) Formazione del carbammato di metile con una reazione di degradazione di Hoffmann, su orgsyn.org.
- (EN) Degradazione di Hoffmann in condizioni debolmente acide, su orgsyn.org. URL consultato il 24 marzo 2010 (archiviato dall'url originale il 5 giugno 2011).
