Cashmeran

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Cashmeran
Formula di struttura del Cashmeran
Formula di struttura del Cashmeran
Nome IUPAC
1,2,3,5,6,7-esaidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-one
Nomi alternativi
6,7-Diidro-1,1,2,3,3-pentametil- 4(5H)indanone, DPMI[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H22O
Massa molecolare (u)206,33
Aspettosolido bianco-giallastro[2]
Numero CAS33704-61-9
Numero EINECS251-649-3
PubChem92292
SMILES
CC1C(C2=C(C1(C)C)C(=O)CCC2)(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,969[2]
Solubilità in acqua112 mg/L a 23 ºC[2]
Temperatura di fusione27 °C (300 K)[2]
Temperatura di ebollizione256 °C (529 K)[2]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma117 ºC[2]
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
Frasi H315 - 317 - 319 - 411 [2]
Consigli P261 - 272 - 273 - 280 - 302+352

Cashmeran è il nome commerciale di una fragranza sintetica, caratterizzata da un odore diffusivo, speziato e muschiato, con forte rinforzo floreale e sfumature talcate e vellutate.[3] Cashmeran è a volte compreso nella famiglia dei muschi policiclici,[1][4] tuttavia la mancanza di anello aromatico lo fa in genere classificare a parte.

Cashmeran viene utilizzato come fragranza in prodotti da bagno, cosmetici e profumi. In profumeria è uno dei componenti di vari profumi; alcuni esempi sono Dur (Nasomatto, 2007), Dans Tes Bras (Frédéric Malle, 2008), Only the Brave Extreme (Diesel, 2016).[5]

Sintesi e proprietà

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Il composto è stato sintetizzato nel 1969 da John B. Hall nei laboratori della International Flavors and Fragrances. La sintesi del Cashmeran è schematizzata nella figura seguente.[3] Il composto di partenza è il pentametilindano che viene parzialmente idrogenato; l'intermedio ottenuto è quindi ossidato con aria su acetato di rame per ottenere il prodotto finale. La molecola di Cashmeran è chirale e il prodotto in commercio è un racemo. I due enantiomeri sono stati separati e si è trovato che hanno odori leggermente diversi, ma molto simili al racemo, con soglie olfattive di 1,09 e 1,37 ng/L in aria.[5]

Schema della sintesi del Cashmeran